Terletak di Amerika modern, Gangster Paradise adalah permainan strategi bertema gangster yang berdebar-debar yang berurusan dengan geng dan gangster dan dunia berbahaya yang mereka huni. Menggunakan kecerdasan jalanan, Anda harus memperluas kerajaan kriminal Anda dengan menjalankan perusahaan kriminal yang menguntungkan, dan melakukan semua yang Anda bisa untuk bertahan hidup di dunia bawah yang penuh kekerasan dan tak terduga. Rekrut bawahan kriminal untuk melayani kebutuhanmu dan singkirkan siapa pun yang menghalangi jalanmu! Satu-satunya tujuanmu adalah menguasai dunia kriminal H-Town.

Protagonis, Connor Flynn, adalah hooligan kecil yang berada di penjara yang sama dengan Paulo De Meo, yang memerintah tertinggi sebagai Raja H-Town selama beberapa tahun. Paulo memberi tahu Connor bahwa pengadu tak dikenal menempatkannya di balik jeruji besi, tetapi pengadu tidak tahu bahwa Paulo memiliki aset likuid yang disita senilai $300 juta yang dikurung di brankas rahasia dengan keamanan tinggi di luar. Paulo ingin membalas dendam, jadi dia menugaskan Connor untuk menemukan dan membunuh snitch, dan membantunya memulihkan uangnya. Sebagai imbalannya, Paulo akan mengajari Connor cara menguasai geng dan kejahatan yang mengalir di nadi kota, memungkinkan Connor menjadi Don baru dari H-Town.